Komplexný úvod
3,4-Dihydro-2H-pyrán (DHP, CAS 110-87-2) je šesťčlenný heterocyklus obsahujúci kyslík široko používaný v syntetickej organickej chémii ako selektívne ochranné činidlo pre alkoholy. Keď sa spracuje s katalytickým množstvom kyseliny, DHP ľahko reaguje so zlúčeninami obsahujúcimi hydroxylové skupiny (ROH) za vzniku tetrahydropyranylových (THP) éterov, čím sa hydroxylové skupiny stávajú inertnými v zásaditých alebo nukleofilných podmienkach.
Táto transformácia je kľúčová pre viac{0}}krokovú syntézu liečiv, prírodných produktov a funkčných materiálov, čo umožňuje selektívnu reaktivitu a zachováva citlivé funkcie. Ochrana založená na DHP-je reverzibilná a čistá-Skupiny THP možno hladko odštiepiť miernou kyslou hydrolýzou, aby sa regeneroval voľný alkohol.
Podrobnosti o produkte
| Názov produktu | DHP na ochranu hydroxylovej skupiny |
| Č. CAS | 110-87-2 |
| Synonymá | DHP |
| Molekulárny vzorec | C5H8O |
| Kód HS | 2932999099 |
| Štrukturálny vzorec |  |
Špecifikácia
|
Položky |
Štandardné |
|
Vzhľad |
Bezfarebná transparentná kvapalina |
|
Čistota (%) |
Väčšie alebo rovné 98,5 |
|
vlhkosť (%) |
Menšie alebo rovné 0,25 |
|
THP (%) |
1,3 max |
| Hustota (g/cm³) | 0.922 |
Použitie a základná funkcia DHP pri ochrane pred alkoholom
(Kľúčové činidlo pre hydroxylové maskovanie v syntetickej chémii)
-
Ochrana hydroxylovej skupiny prostredníctvom tvorby THP éteru:
V prítomnosti kyseliny (napr. p-TsOH, HCl) DHP reaguje s alkoholmi za vzniku THP éterov.
Táto ochranná skupina vytvára hydroxylové skupinynereaktívne. -na zásady, oxidanty a organokovy.
THP étery sústabilný v zásaditých a nukleofilných podmienkach, vďaka čomu sú ideálne pre zložité pracovné postupy syntézy.
-
Mierna deprotekcia:
Skupina THP sa ľahko odstráni miernou vodnou kyselinou (napr. 1 % HCl alebo kyselinou octovou), čím sa obnoví pôvodná hydroxylová skupina s vysokou presnosťou.
Nie sú potrebné drsné podmienky alebo špeciálne činidlá.
-
Aplikácie vo viackrokovej syntéze:
Farmaceutická syntéza: napr. steroidy, antibiotiká, antiretrovirotiká
Chémia peptidov a aminoalkoholov
Ochrana uhľohydrátov: Selektívne maskovanie hydroxylových skupín v cukroch
Totálna syntéza prírodného produktu
Výrobná kapacita
Úplné-certifikácie cyklistickej bezpečnosti
Odporúčané aplikácie produktov
- Ochrana primárnych a sekundárnych alkoholov vo farmaceutických medziproduktoch
- Syntéza THP-chránených alkoholov na vývoj liekov
- Celková syntéza komplexných prírodných zlúčenín
- Jemné chemikálie a chémia špeciálnych materiálov
- Peptidový bočný reťazec a ochrana hydroxylovej skupiny uhľohydrátov
Porovnanie DHP pri ochrane pred alkoholom
|
Parameter |
DHP laboratórnej triedy |
DHP priemyselnej kvality |
|
Čistota (%) |
Väčšie alebo rovné 98 |
97–98 |
|
Glykolové nečistoty |
<0.1% |
0.2–0.5% |
|
Zápach |
Jemný éter-ako |
Silnejší zápach |
|
Vhodnosť |
Analytické, R&D |
Využitie-výrobného rozsahu |
|
Ťažké kovy |
<1 ppm |
Kontrolované |
FAQ
Otázka: Prečo sa DHP používa na ochranu pred alkoholom?
A: DHP tvorí THP étery, ktoré bránia hydroxylovým skupinám zasahovať do syntetických reakcií, najmä v bázických alebo nukleofilných podmienkach.
Otázka: Ako odstránim skupinu THP po ochrane?
Odpoveď: Použite zriedenú vodnú kyselinu (napr. 1 % HCl alebo kyselinu octovú). Deprotekcia je mierna, čistá a účinná.
Otázka: Môže sa DHP použiť pre sekundárne alkoholy?
Odpoveď: Áno, primárne aj sekundárne alkoholy dobre reagujú s DHP za vzniku THP éterov.
Otázka: Je ochrana reverzibilná?
Odpoveď: Áno, to je jedna z kľúčových výhod DHP-ponúka dočasnú a selektívnu ochranu.
Špecifikácia
|
Položky |
Štandardné |
|
Vzhľad |
Bezfarebná transparentná kvapalina |
|
Čistota (%) |
Väčšie alebo rovné 98,5 |
|
vlhkosť (%) |
Menšie alebo rovné 0,25 |
|
THP (%) |
1,3 max |
| Hustota (g/cm³) | 0.922 |
Populárne Tagy: dhp hydroxyl pre skupinovú ochranu, Čína dhp hydroxyl pre výrobcov skupinovej ochrany, dodávateľov, továreň
